浏阳艾特天然产物研究与开发有限公司致力于高纯植提研发生产,全面提供高纯绿原酸(金银花提取物),獐牙菜苦苷,番茄红素,杜仲提取物……

 

番茄红素(Lycopene,ψ,ψ-carotene)

产品编号:ATA-0004  更新日期:2008-1-20  浏览:

番茄红素(Lycopene,ψ,ψ-carotene)
CAS NO:502-65-8
产品规格:20-98%  HPLC
分子式及分子量: C40H56,536.85
供货状态: 订单生产

 

番茄红素的理化性质:
    番茄红素(Lycopene,ψ,ψ-carotene),是无环胡萝卜素,又称ψ-胡萝卜素,西红柿红素, 茄红素。番茄红素的一般结构是由11个共轭及2个非共轭碳碳双键组成的直线性碳氢化合物,是胡萝卜素的一种。分子式C40H56 ,分子量为536.85。不溶于水,难溶于甲醇、乙醇,可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮,易溶于氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂。其结晶为暗赤色针状或柱状晶,融点175℃,番茄红素是形成西红柿果体的主要颜色,西红柿成熟时,诱导番茄红素的合成。

番茄红素结构式:

番茄红素的来源
    番茄红素为番茄提取物(Tomato extract)属黄/红色植物碳氢化合物类胡罗卜素,主要来源于茄科植物西红柿的成熟果实,在西瓜和葡萄柚中有适当的浓度,其他一些水果和蔬菜中也有少量存在,如:西瓜、南瓜、李、柿、胡椒果、桃、木瓜、芒果、番石榴、葡萄、葡萄柚、红莓、云莓、柑橘等的果实,茶叶的叶片及萝卜、胡萝卜、甘蓝等的根部等。1997年美国癌症研究大会及美国癌症协会年会报告指出:西红柿具有良好的抗癌作用,并将西红柿首推为抗癌食品。

番茄红素的结构及性质:
    1930年,P.Karrer首先推定出其结构式。属于烃类类胡萝卜素,含有11个共轭双键及2个非共轭碳-碳双键。由于它没有β-胡萝卜素那样的β-芷香酮环结构,所以不具有维生素A原活性。在类胡萝卜素中,它具有最强的抗氧化活性。西红柿红素清除自由基的功效远胜于其它类胡萝卜素和维生素E,其淬灭单线态氧的速率常数是维生素E的100倍,是目前自然界中被发现的最强抗氧化剂之一。番茄红素是现存的在人体血清中具有最高浓度的类胡罗卜素,在西方国家番茄红素在人体血清中是主要的类胡罗卜素,它的血清浓度是β-胡罗卜素和叶黄素与玉米黄质总和的二倍。此外,在睾丸、肾上腺、前列腺中也有较高的浓度。由于哺乳类动物不能在体内合成类胡罗卜素,包括番茄红素,因此番茄红素主要是靠从水果和蔬菜中获得,尤其是西红柿和西红柿产品,这些食物所具有的红、黄颜色主要就是番茄红素引起的。由于这种食物成分具有抗氧化、抑制突变、降低核酸损伤、减少心血管疾病及预防癌症等多种功能,所以不仅需要我们在食物中尽量多食入番茄红素,以维持分布在人体血清中的浓度,还需使它能在体内维持较长的半衰期,因而番茄红素的开发利用日益受到营养学专家的重视。

番茄红素的稳定性:

  1. 对光照的稳定性:番茄红素对光十分敏感,尤其是日光和紫外光。日光照射经过12小时,番茄红素基本上损失殆尽。对紫外光也较敏感,在暗处保存效果较好。Lee等在实验中发现番茄红素在光照的过程中,全顺式构型浓度减少。番茄红素在光照144h后,全顺式番茄红素减少13.1%,然而5-反式番茄红素、9-反式番茄红素、13-反式番茄红素和15-反式番茄红素各增加了1.47%、0.92%、5.28%和0.44%。双反式番茄红素也增加了3.04%。全顺式番茄红素在光照下转化为反式番茄红素因而使得反式番茄红素的比例增加。
  2. 对热的稳定性:与对光的稳定性相比,番茄红素对热具有较好的稳定性。番茄红素在热条件下除分解外,也会发生异构化。番茄红素在50℃加热3h后也会形成新的双反式番茄红素。全顺式番茄红素在开始的12h内浓度并没有明显的变化,但在12h 后,浓度开始减少,单反式番茄红素的形成速度小于降解的速度。100℃下加热120min后,全反式番茄红素浓度减少了78%,所有的单反式番茄红素浓度也送还长,双反式番茄红素在开始60min增加,然后开始减少。100℃时全顺式番茄红素的浓度减少较快。150℃下加热10min后全顺式番茄红素和单反式番茄红素几乎全部降解,双反式番茄红素在前4min增加,然后也开始减少。说明番茄红素在温度越高时降解速度越快,工业生产,以不超过80℃为宜。
  3. 番茄红素在加工和存放过程中的稳定性:Nguyen ML等发现,番茄红素在番茄中很稳定。在番茄加工过程中,除百在极端条件下,热处理、油脂的存在等对番茄红素异构化的影响并不大,但是在有机溶剂中,即使避光和加入抗氧化剂的情况下,番茄红素还是很容易发生异构化。
        在存放过程中,番茄红素也会发生异构化和氧化作用。番茄在脱水及制成粉末状时番茄红素极易被破坏。而番茄经过灭菌处理后冷冻保藏过程中番茄红素却很稳定,不易被破坏。
  4. 金属离子稳定性:钾、镁、钙、锌离子对番茄红素的影响不大,而铁、铜离子的破坏较大,因此,贮存或加工时,应尽量避免与铁、铜离子的接触。

国外番茄红素产品的应用
    西红柿红素作为天然色素已在全世界范围内被广泛接受,将西红柿红素应用于保健食品中,在国外主要用于几个方面:(1)用于防止紫外线灼伤,保护皮肤的产品;(2)用于延缓衰老的产品;(3)用于类胡萝卜素复合产品;(4)应用于预防前列腺癌的产品。

    欧共体很早就允许使用西红柿红素,但由于其在各植物体内含量均较低,因而一直未能商业化生产。在发现西红柿红素的特殊生理功能后,以色列率先开发西红柿红素产品,他们以通过基因工程获得的高西红柿红素含量的杂交西红柿为原料,在生产各种西红柿加工制品的同时,利用有机溶剂萃取残渣中的西红柿红素。再在脱除溶剂后进行调配,以得到不同浓度的西红柿红素制品。日本的一些公司也申请了大量与此相关的专利。此外,美国也有1%浓度的西红柿红素油树脂出售。中国西红柿红素的生产和研究均处于起步阶段,但会有很好的前景。

    由于哺乳类动物不能在体内合成类胡罗卜素,包括番茄红素,因此番茄红素主要是靠从水果和蔬菜中获得,尤其是西红柿和西红柿产品,这些食物所具有的红、黄颜色主要就是番茄红素引起的。由于这种食物成分具有抗氧化、抑制突变、降低核酸损伤、减少心血管疾病及预防癌症等多种功能,所以不仅需要我们在食物中尽量多食入番茄红素,以维持分布在人体血清中的浓度,还需使它能在体内维持较长的半衰期,因而番茄红素的开发利用日益受到营养学专家的重视。